Chiesa della Collegiata (Radicondoli)
Nel centro del paese, la Collegiata, dedicata ai S.S. Simone e Giuda, è la chiesa più grande di Radicondoli, quella in cui vengono celebrati i riti più importanti. nata come Pieve, fu elevata alla dignità di collegiata con decreto vescovile dell'8 novembre 1627. Al suo interno si trovano opere artistiche di pregio, tra le quali alcune tele del pittore Alessandro Casolani (1552-1607); “La natività di Gesù” del 1590, “Il transito di Maria Vergine” del 1569 e le “Storiette” poste sull’altare maggiore . La costruzione dell’edificio risale al XIII secolo, anche se la sua forma attuale è del 1600.
Chiesa del Crocifisso (Radicondoli)
Questa chiesa è la prima che si incontra entrando nel paese, e domina la piazza di entrata, Piazza Gramsci. La leggenda, risalente agli anni 1000-1100, narra che un mulo che trasportava un simulacro del crocifisso entrò a Radicondoli. La popolazione portò il corcifisso nella chiesa parrocchiale, ma il giorno dopo lo stesso fu ritrovato nel punto in cui si era fermato il mulo. Questo evento si verificò per vari giorni: i radicondolesi pensarono quindi che fosse desiderio divino che nel punto in cui l'oggetto ritornava fosse eretta una chiesa per contenerlo. In realtà, il crocifisso è un'opera d'arte della fine del secolo XV e degli inizi del successivo, e non si sa se la chiesa esistesse prima del suo arrivo a Radicondoli. Nel 2008 è stato terminato il restauro degli interni, che ha restituito alla popolazione uno spazio religioso delicato e luminoso che infonde un particolare senso di tranquillità. Tutti i venerdi di marzo in questa Chiesa si svolge una particolare funzione religiosa di preparazione alla Pasqua.
Chiesa di Santa Caterina delle Ruote e Monastero Agostiniano (Radicondoli)
Risalente al 1300, e ristrutturata nel seicento, questa chiesa sorge accanto al Monastero Agostiniano, che tuttora ospita alcune monache di clausura. In passato il Monastero gestiva un orfanotrofio femminile, e al suo interno si svolgevano attività didattiche che andavano dalla scuola dell'infanzia fino alla scuola media superiore. Il nome deriva da un piccolo ospedale intitolato a Santa Caterina delle Ruote e adiacente al monastero che, nel XIV secolo, fu ad esso annesso.
All’interno è conservato il dipinto del 1607 raffigurante il “Martirio di Santa Caterina d’Alessandria”, del pittore Sebastiano Folli.
Pieve Vecchia (Radicondoli)
Questa Chiesa, di cui si ha notizia già nel 1100, ebbe grande importanza nel medioevo per tutto il territorio dell’Alta Val di Cecina. La sua architettura è particolare perché utilizza un rivestimento a fasce bianche e rosse, probabilmente di ispirazione romanica, non tipica del senese, ma piuttosto dell’architettura lucchese e pisana. Altro elemento che la differenzia dalle Chiese di Radicondoli e di tutta la provincia senese sono le decorazioni dei capitelli, formate da teste di uomo e di animali, e del muro della Chiesa, dove sono stati scolpiti utensili e strumenti di lavoro. La parte più anticha della costruzione è la zona del transetto e del lato absidato. I restauri che si sono susseguiti nel tempo ne hanno mutato l’aspetto, soprattutto con l’introduzione di un altare barocco, ma non hanno cambiato l’atmosfera che si respira in questa Chiesa.
Nella Pieve Vecchia dal medioevo i radicondolesi venerano una antica immagine della Madonna che va sotto il titolo della Mercede; oggi il quadro presente nella Pieve Vecchia è una copia, mentre l'originale è conservato nella Chiesa della Collegiata. Negli anni della predicazione di San Bernardino, la popolazione gli dedicò una cappella all'interno della chiesa.
Convento di San Francesco dell’Osservanza (Radicondoli)
È l’unica costruzione religiosa costruita nel quattrocento, ed è stata più volte ampliata. Il Convento era sede di una comunità di Francescani costituitasi in seguito alla predicazione di San Bernardino: nella lettera di proposta di costruzione del convento, inviata alla Magnifica Signoria di Siena, si legge che "il Comune e gli abitanti di Radicondoli sono spinti" dal consiglio di frate Bernardino a chiamare i frati dell'Osservanza. Basandosi sulle indicazioni del Santo, la struttura fu realizzata in modo che la semplicità e la povertà in cui i frati dovevano vivere fosse comunque accomagnata dal decoro e dall'armonia. Dopo un lungo periodo di abbandono, è stato recuperato ed è diventato sede di una scuola di musica. La Chiesa interna, oggi sconsacrata, viene usata come palcoscenico per concerti e saggi degli allievi.
Chiesa della Compagnia di Santa Croce (Belforte)
Anche questa chiesa è del 1600, e si trova lungo la via principale di Belforte. In origine la Chiesa conteneva ben sei altari, di cui oggi ne rimane solo uno.
Chiesa di Santa Maria Assunta (Belforte)
All’interno delle mura del castello di Belforte nel 1300 fu costruita questa Chiesa, che pur avendo perso quasi tutte le sue decorazioni a stucco, conserva i dipinti di Alessandro Casolani “Madonna della Cintola con San Girolamo e Sant’Antonio” e “Maria Vergine annunciata”.
Chiesa di San Rufo (Fattoria di Anqua)
Costruita nella seconda metà del cinquecento per volere del conte Pannocchieschi d’Elci, fa parte del complesso della fattoria di Anqua. Conserva una tela ad olio della “Vergine Assunta e vari Santi”.
Chiesa della Natività di Maria Santissima (Fattoria di Cornocchia)
Costruita nel seicento nella fattoria di Cornocchia e ristrutturata nell’ottocento, conserva un dipinto raffigurante la Natività della Vergine Maria.
Chiesa della Santa Croce (Castello di Falsini)
È situata all’interno del complesso del Castello di Falsini; i suoi arredi furono portati nella Chiesa della Compagnia di Santa Croce a Belforte, e l’altare è relativamente recente.
Cappella di San Rocco (Castello di Fosini)
Ancora presente con le mura e il tetto in buone condizioni. Nell’area del Castello di Fosini si trova anche la Chiesa di San Niccolò e San Donato, di cui rimane ormai solo un rudere.
Chiesa di San Sisto (Castello di Montingegnoli)
La Chiesa di San Sisto, situata all’interno del complesso di Montingegnoli è molto antica, risale infatti al 1100; è stata più volte ristrutturata, e durante l’ultima ristrutturazione, nel 1946, è stata spogliata degli addobbi interni e pittorici.
Chiesa di San Nicola (Podere Marcigliana)
Le notizie di questa chiesa risalgono al XII secolo, e tuttora la Chiesa esiste, anche se in epoca recente è stata trasformata in fienile per i lavori agricoli del Podere Marcigliana.