Radicondoli, paese medioevale nella campagna senese, si affaccia sulle colline metallifere sulla strada che porta al mare. Tracce delle sue antiche origini longobarde sono ancora visibili. Antico almeno di mille anni, già dei vescovi volterrani, poi degli Aldobrandeschi, infine sottomesso a Siena, il paese è situato in un paesaggio ampio e mutevole, si distende su una altura da cui domina le colline intorno. Il centro storico si sviluppa seguendo l'andamento naturale del colle. L'abitato è attraversato da un asse viario in direzione Est-Ovest (via T. Gazzei). Parallelamente a questa via, nella zona meridionale a livelli decrescenti, altre strade intersecano una via ripida detta Sedice in fondo alla quale si trova la Porta Olla, l'unica conservata delle tre porte che si aprivano sulle mura del castello, di cui restano ancora leggibili alcuni tratti.
Fin da epoca antica la lavorazione della lana costituì una delle principali attività economiche extra agricole della popolazione; introdotta nel territorio probabilmente dalla vicina Volterra, ebbe inizio con una produzione tessile casalinga per ottenere “panni lani” di uso comune e si sviluppò poi in forma imprenditoriale contemporaneamente alla formazione stessa dei centri urbani di Belforte e Radicondoli, che divennero nel corso del XIV secolo importanti centri dell’artigianato tessile dello Stato Senese. L’attività laniera fu regolata dallo Statuto del 1308. Di tale lavorazione resta testimonianza nella struttura edilizia di Radicondoli dove alcune case presentano un doppio portale ad arco e conci di pietra le cui aperture davano accesso al fondaco e all’abitazione.
Il centro monumentale, e cuore della comunità, è certamente la Collegiata dei Santi Simone e Giuda, i cui lavori di costruzione iniziarono nel 1589 sui resti di un'antica pieve romanica.
Lungo la via principale si trovano la Chiesa e il Monastero agostiniano di Santa Caterina delle Ruote, eretti verso la metà del Trecento. Sul corso si affacciano anche una serie di palazzi costruiti nel XV e XVI secolo, come il Palazzo Comunale, già Berlinghieri, dalle caratteristiche tardo cinquecentesche. Ai margini dell'area di costruzione cimiteriale sorge la Pieve romanica di San Giovanni Battista (o Pieve Vecchia della Madonna). Fuori dal centro abitato, infine, sorge il Convento Francescano dell’Osservanza, le cui fasi di costruzione risultano ultimate nel 1494 e che oggi ospita una rinomata scuola di musica. Contemporaneamente alla diffusione degli insediamenti ecclesiastici si ebbe nel territorio radicondolese un considerevole sviluppo dell’incastellamento, fenomeno che produsse la fortificazione di siti già esistenti come Montingegnoli, e fondazioni ex-novo come i castelli di Fosini, Falsini e Elci, a cui facevano capo famiglie con diritti feudali, e accomunati nella tipologia: insediamenti di sommità, con una cinta muraria difensiva, e un’area interna fortificata, il cassero e una torre di guardia. Boschi, oliveti e campi coltivati circondano ancora le dimore signorili e le ville di Anqua e Solaio, gioielli rinascimentali, immerse in uno spazio di rara bellezza.
Il vicino borgo di Belforte, castello dominato dagli Aldobrandeschi, ebbe notevole importanza a partire dal 1180. Del castello è ancora visibile il perimetro delle mura, con alcune torri e l'antico cassero. Il paese conserva la struttura medioevale, con una "via maestra" che lo attraversa longitudinalmente, su cui si affacciano le case patrizie e il Palazzo Pubblico, già documentato nel 1230 e dalla tipologia a torre con muratura a blocchi squadrati. Lateralmente alla via principale corre una strada laterale "disotto" e, all'esterno, una fuga detta "sedice". Restano, inoltre, due edifici, la Pieve di Santa Maria, trecentesca ma rimaneggiata successivamente, ed il vicino hospitale che, insieme a quello di Radicondoli (annesso alla Chiesa del Crocifisso, all’ingresso del paese), indica che questi centri sorgevano nei pressi di una strada assai trafficata, probabilmente un tratto viario che congiungeva la Valdelsa con la Val di Cecina, e la zona mineraria di Montieri. Della prima metà del Seicento è la fondazione della Chiesa della Compagnia di Santa Croce.